Юлия! Да, в адаптационный период вероятность простудных заболеваний возрастает. И дело тут не только в том, как одет ваш ребенок, но ещё и в психологическом дискомфорте, который испытывает большинство детей в период привыкания к садику.
Обязательно поговорите с воспитателем!
 
Просто (без претензий) скажите, что сын часто простужается и не мог бы воспитатель следить за тем, что и как одевает ваш ребенок. Покажите, что обязательно надо надеть вашему ребенку (например, какую-то определенную кофту).
 
Шапку-то и сапоги уж точно вашему ребенку наденут. Уверена, что одна такая просьба уже заставит воспитателя быть более внимательной к вашему сыну. Вечером (если тот же воспитатель, что и с утра), поинтересуйтесь, что одевал ваш сын сегодня на прогулку.
 
И сыну по утрам говорите, что ему надо одеть. И кладите эту одежду на видное место!
Ещё очень часто дети простужаются наоборот из-за перепаривания. Вспотеют на улице, придут в мокрой футболке, а потом ходят в ней по группе ((( .